诸侯联军分崩离析，曹绝袁绍拉拢，开始独立发展。

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[公元191年]初平二年37岁

曹引兵于东郡，胜黑山贼绕于濮阳（今河南濮阳西南），袁绍表曹为东郡太守，治东武阳。

[公元192年]初平三年38岁

，曹剿灭黑山贼和匈于夫罗部。

鲍信等至东郡曹领兖州牧，曹兵打黄巾于寿张（今山东省东平县西南）之东。

冬，曹收黄巾军降卒三十余万，号为青州兵。

袁绍袁术兄和，公孙瓒协助袁术，命刘备屯唐，单经屯平原，陶谦屯发，曹与袁绍打三路军马，获全胜。

[公元193年]初平四年39岁

，曹屡胜袁术，袁术败走淮北，至夏，曹还军定陶。

秋，曹军征讨陶谦，连续十多座城池，陶谦守城敢战。

[公元194年]平元年40岁

，曹曹嵩被陶谦杀害，曹报杀之仇。

夏，曹军徐州，纵军屠杀数万，拔襄贲（今江苏省涟县）。

吕布与张邈、陈宫等打曹，曹军调头与吕布战，敌吕布骑兵，惨败，曹被烧伤。

曹军与吕布军团对峙百有余，吕布军粮退兵。

九月，曹回军鄄城。

十月，曹军至东阿（今平县东阿镇），当年蝗灾频，军粮奇缺。

[公元195年]平二年41岁

，曹军袭取定陶。

夏，曹用伏兵之计破吕布军，吕布投靠刘备。

八月，曹军围雍丘（今河南杞县）。

十月，汉献帝拜曹为兖州牧。

十二月，破雍丘，张超自杀，曹夷张邈三族。张邈亦被杀，兖州平定，曹军东略阵地（淮阳等）。

[公元196年]建安元年42岁

月，曹军取武平。